Dokuz Eylül Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra İzmir Sanat Tiyatrosu'nda Aysa Prodüksiyon Çocuk Tiyatrosu ve Aysa Prodüksiyon Tiyatrosu'nda oyunculuk yapmış ve bu dönemde pek çok kısa metrajlı filmde rol almıştır. 2007-2009 yılları arasında Sumru Yavrucuk ile birlikte Yalnız Kadın adlı oyunu sergilemiş ve daha sonra Sumru Yavrucuk'un Helatiruhiye adlı oyununu yazıp oynamıştır. Sinema kariyerine ise Ata Demirer'in Eyvah Eyvah filmleriyle başlamıştır.

2010 yılında BKM yapımı olan Şen Yuva dizisinde oynayan Çabalar, bu dizi sayesinde geniş bir hayran kitlesine ulaşmıştır. 5'er Beşer adlı projedeki tiplemeler ile izleyiciin dikkatini çekmiştir. 
Okan Çabalar, Yalan Dünya dizisinin 2.sezonunda, dizinin oyuncu kadrosuna katılmış  veNurhayat karakterinin abisi Bünyamin'i canlandırmıştır. Bu rolüyle 4. Antalya Televizyon Ödülleri Komedi Dizisi En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Ödülünü kazanmıştır.