Terry Gilliam, Medicine Lake yakınlarındaki Minnesota'da doğdu. 12 yaşındayken ailesi, Mad dergisinin hayranı olduğu Los Angeles'a taşındı. 20'li yılların başında sıklıkla uyuşturucu bağımlısı olduğundan şüphelenilen polis tarafından durduruldu ve Gilliam reklamda çalıştığını açıklamak zorunda kaldı. Gilliam, bu deneyimlerin Siyah ya da Meksikalı olmanın nasıl olduğunu ve ona fakirlere sempati duymasını nasıl sağladığını anladığını söyledi. 60'lardaki siyasi kargaşada Gilliam, bir teröriste dönüşebileceğinden ve ABD'den ayrılmaya karar vermesinden korkuyordu. İngiltere'ye taşındıktan sonra çocuk televizyon dizisi üzerine setinizi bir animatör olarak ayarlamadı. Orada Monty Python'daki gelecekteki işbirlikçileriyle tanıştı: Terry Jones, Eric Idle ve Michael Palin. 2006 yılında Amerikan vatandaşlığından feragat etti.