Kenneth Lonergan sinema hayatına 1999 yılında Anlat Bakalım filminin senaristliğinde bulunarak başladı. Yönetmenlik hayatına ise 2000 yılında senaryosunu yazdığı You Can Count On Me filmini yöneterek başladı. 2002'de New York Çeteleri filminin senaryosuna katkıda bulundu. 2011'de tekrar yönetmenlik koltuğuna geçti ve Margaret adlı filmi yazıp yönetti. 2016'da Yaşamın Kıyısında filmini yazıp yönetti.